高考申論題
108年
[生藥中藥基原鑑定] 中藥成分分析
第 ㈢ 題
📖 題組：
三、利用核磁共振氫譜（1H-NMR）分析中藥成分時，請依序排出（由大至小）下列常見化合物官能基或溶劑之化學位移（δ）大小。（每小題 5 分，共 15 分） ㈠ CH3-O，CH3-C，CH3-F，CH3-N ㈡ CH3-CH2-C=O，CH3-C=C，CH3-N+(R)3，CH3-Ar ㈢ CH2Cl2，CH3COCH3，CHCl3，CH3OH
三、利用核磁共振氫譜（1H-NMR）分析中藥成分時，請依序排出（由大至小）下列常見化合物官能基或溶劑之化學位移（δ）大小。（每小題 5 分，共 15 分） ㈠ CH3-O，CH3-C，CH3-F，CH3-N ㈡ CH3-CH2-C=O，CH3-C=C，CH3-N+(R)3，CH3-Ar ㈢ CH2Cl2，CH3COCH3，CHCl3，CH3OH
CH2Cl2，CH3COCH3，CHCl3，CH3OH
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
判斷 1H-NMR 化學位移（δ）大小的核心在於「去屏蔽效應（Deshielding effect）」。考生應先觀察質子所在碳原子所連接的官能基，比較其陰電性（Electronegativity）強弱與拉電子基團的數量；陰電性越強或拉電子原子越多，質子周圍的電子雲密度越低，共振頻率越高，化學位移（δ）值即越大。
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AI 詳解
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【解題思路】利用取代基的陰電性（Electronegativity）強弱、數量及誘導效應（Inductive effect）造成的去屏蔽效應來推導化學位移（δ）大小。 【詳解】 已知：化學位移（δ）的大小取決於質子周圍的電子雲密度。當質子所在的碳原子連接高陰電性原子（如 Cl, O）或拉電子基團（如 C=O）時，會產生誘導效應將電子雲拉走，造成「去屏蔽效應」，使 δ 值增大。
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