第 四 題

看到「溶劑分解（TFE）」應立刻判定為 $S_N1$ 機制，反應速率取決於碳陽離子的穩定度。接著對比結構：A 具環外雙鍵，需先評估有無 $\pi$ 電子鄰基參與（因跨環參與會形成高張力結構而排除）；最後比較 $sp^2$ 與 $sp^3$ 碳的誘導效應（-I 效應），即可得出結論。

看到 KOH/EtOH 及加熱，直覺為 E2 消去反應。環己烷上的 E2 反應核心條件為離去基與被拔除的質子必須處於「反式雙直立鍵（trans-diaxial）」。接著分析三級丁基的構象鎖定效應（必佔據 equatorial 位置），判斷順式與反式中 Br 的位置是否能滿足 E2 條件，即可比較反應速率。

判斷胺類鹼性強弱，首要區分「脂肪族」與「芳香族」：脂肪胺無共振效應，鹼性必大於芳香胺。接著評估芳香環上取代基的電子效應，硝基為強吸電子基（含 -I 與 -R 效應），再根據其位於鄰、間、對位之差異（結合共振效應的有無與鄰位效應）來排定最終順序。

本題測驗羰基親核加成反應中的非對稱誘導（Asymmetric induction）與立體化學。應首先確認反應物手性碳上各基團的相對體積大小，接著應用費爾金-安赫模型（Felkin-Anh model），找出使過渡態立體障礙最小的親核攻擊路徑，最後將預測之產物紐曼投影轉換並比對選項 A 與 B。

先計算不飽和度確認為飽和鏈狀醇。接著畫出五碳的三種烷類碳骨架（正戊烷、異戊烷、新戊烷），依序將羥基 (-OH) 接在不同位置以找出所有異構物。最後逐一判斷其醇的級數（羥基所接碳的取代度）與是否具備掌性碳（連接四個不同基團的碳原子，注意掌性碳不一定是接羥基的碳）。