高考申論題
109年
[生物技術] 有機化學
第 一 題
📖 題組：
一、比較各小題中所列出的二個SN1反應，何者的反應速率較快，並說明理由：（每小題5分，共10分）
一、比較各小題中所列出的二個SN1反應，何者的反應速率較快，並說明理由：（每小題5分，共10分）
📝 此題為申論題，共 2 小題
小題 (一)
(一)1. (CH3)3CCl + H2O → (CH3)3COH + HCl
2. (CH3)3CBr + H2O → (CH3)3COH + HBr
思路引導 VIP
看到比較 SN1 反應速率的題目，第一步先尋找反應物之間的結構差異。本題中碳骨架皆為三級丁基，唯一差異在於鹵素（Cl 與 Br），因此核心考點為「離去基的離去能力（Leaving group ability）」，可透過比較原子半徑、負電荷分散能力（極化率）或其共軛酸的酸度來切入作答。
小題 (二)
(二)1. (CH3)3CCl + H2O → (CH3)3COH + HCl
2. C6H5Br + H2O → C6H5OH + HBr
思路引導 VIP
評估SN1反應速率的核心在於比較「碳陽離子中間體的穩定度」。考生須分別畫出兩者脫去離去基後的碳陽離子結構，從超共軛效應、混成軌域特性及空間幾何（空軌域是否能與π系統共振）來論證三級碳陽離子與苯基碳陽離子的穩定性差異。