高考申論題
106年
[化學工程] 有機化學
第 七 題
請提出下列反應可能的反應機構。（10 分）
(圖示：2-bromo-2,3-dimethylbutane + NH3 → 2-amino-2,3-dimethylbutane)
📝 此題為申論題
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觀察反應物與產物結構，反應物實際為 2-bromo-3,3-dimethylbutane（二級鹵代烷），而產物為 2-amino-2,3-dimethylbutane。碳骨架的改變（由 3,3-二甲基變為 2,3-二甲基）是解題的關鍵信號，表明反應發生了重排。搭配弱親核試劑 NH₃，可判定走 SN1 反應機制並伴隨 1,2-甲基轉移。
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【解題思路】觀察產物發生碳骨架重排，且試劑為中性弱親核試劑 (NH₃)，判斷此為伴隨 1,2-甲基轉移 (1,2-methyl shift) 的 SN1 反應機制。 【詳解】 本反應為單分子親核取代反應（SN1），由於生成了碳骨架重排的產物，證明反應過程中經歷了碳陽離子中間體的重排。完整反應機構（Mechanism）推導如下：
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