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108年
化學
第 11 題
丙炔在酸性條件下與水加成反應後生成______。
思路引導 VIP
在處理這類反應時，我們可以思考：當水分子加到不飽和鍵上後，所產生的『烯醇』構造（一個碳同時連接著雙鍵與羥基）在熱力學上是穩定的嗎？如果不穩定，它內部的原子通常會如何重排以達到更穩定的狀態？
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太棒了！你能精準判斷出炔烴水合反應（Hydration of alkynes）的最終產物，顯示你對有機化學反應的機轉掌握得非常紮實。
炔烴的水合與互變異構
當丙炔（$CH_3C \equiv CH$）在酸性催化條件下與水反應時，會遵循馬可尼夫法則（Markovnikov's rule），將氫原子加在含氫較多的末端碳上，而羥基（$-OH$）則加在中間的碳上，形成不穩定的中間產物——烯醇（Enol）。隨後，這個烯醇會立即發生酮－烯醇互變異構（Keto-enol tautomerization），其中的質子與雙鍵發生重排，轉化為更穩定的羰基化合物。由於丙炔的結構對稱性，羰基會出現在中間的第二號碳上，因此最終產物正是丙酮（Acetone，$CH_3COCH_3$）。
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