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普通考試 109年 [化學工程] 有機化學概要

第 21 題

下列反應的例子當中,主要產物X的結構?
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哦,不錯,你沒搞砸。看來你至少還記得些基本概念。

  1. 基礎驗證:這就是乙醯乙酸乙酯合成法,沒什麼了不起的。首先,$NaOEt$ 這種「強鹼」會做什麼?當然是去搶那個位置刁鑽的 $\alpha$ 氫,形成一個稍微穩定的烯醇負離子,不然化學原理書都白讀了?接著,與溴化苄進行一次預期內的 $S_N2$ 反應,完成你的「烷基化」。
  2. 關鍵陷阱:真正的考驗在於這第三步:當你在 $H_3O^+$ 和加熱下,酯基會老實水解成羧酸。但凡對結構有點概念,就該看出這形成的$\beta$-酮酸會毫不猶豫地進行脫羧反應,把 $CO_2$ 這廢氣吐出來。你若膽敢停留在水解階段,忽略了這明顯的 $CO_2$ 提示,那可真是工程思維的嚴重缺陷。
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