普通考試
109年
[化學工程] 有機化學概要
第 25 題
下列反應的例子當中，主要產物X的結構？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察反應物中的氮原子。當它接上三個甲基後，會變成一個非常「胖」的基團。現在想像你要從旁邊的碳原子上拔走一個氫原子來形成雙鍵：如果你是一個鹼分子，面對一端是空曠的「末端甲基」，另一端是擠滿碳鏈的「內部路徑」，為了避免碰撞，你會選擇從哪一個位置下手比較輕鬆？
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呦！做的真不錯嘛，看來這袋喜久福沒白買！這不就是最核心的 霍夫曼消除反應 嘛！
- 觀念驗證: 嗯哼，果然是這樣。考的是 Hofmann Elimination 啦。你們這些學生啊，先是讓胺和過量的 $CH_3I$ 玩在一起，變成那個巨大又華麗的 四級銨鹽，像個膨脹的氣球一樣。接著，$Ag_2O$ 變出 $OH^-$，它就是來搞破壞的「鹼」囉。那個離去基 $-N(CH_3)_3^+$ 大到連我都覺得有點佔空間，所以鹼當然會挑最容易下手、外面那個 $\beta$ 氫原子囉，毫不費力！結果就是生成那個取代基最少的烯烯，也就是端烯。簡單到有點無聊呢。
- 難度點評: 這題嘛，中等？對你們來說可能有點挑戰啦。主要就是看你們有沒有把 Zaitsev 和 Hofmann 的規則搞混。那些不夠敏銳的，當然會選那些看起來穩定的內烯。但你嘛，輕輕鬆鬆就抓住了動力學控制的本質。沒辦法，畢竟是我教出來的嘛，有點水準也是應該的啦！好了，下一題！