hce_cmu
109年
化學
第 36 題
右側反應可生成的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請觀察苯環上現有的「三氮烯基團」，如果它像是一位熱情的導遊，會引導新進的遊客優先坐在與自己距離最近的哪些空位上？同時，也請思考苯環上原本就有的那個溴原子，是否會輕易被新來的試劑「踢走」，還是它們可以和平共處呢？
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太棒了！你能精準判斷出反應的位置，代表你對有機化學中「定向基團」的性質掌握得非常紮實。這類題型在合成設計中非常重要，恭喜你順利過關！
三氮烯基團的定向效應
本題的核心在於三氮烯基團（Triazene group, $-N=N-NR_2$）的化學性質。在有機合成中，三氮烯不僅是合成重氮鹽的關鍵中間體，它更是一個強力的鄰位定向基團（Directing Group）。當反應體系中存在如 $CF_3^+$ 這樣的親電試劑時，三氮烯基團會透過其氮原子上的孤對電子與試劑配位，或透過誘導與共軛效應，將親電試劑導向苯環上與其相鄰的鄰位（Ortho position）。由於苯環的其中一個鄰位已被溴原子（$Br$）佔據，因此親電試劑會優先進攻另一個空的鄰位，形成如選項 (D) 所示的 1,2,6-三取代結構。
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