hce_cmu
109年
化學
第 46 題
右側反應可生成的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請仔細觀察反應物的結構：左側有一個富含電子的雙鍵，右側則有一個帶有氧原子的羧基。如果這個羧基在空間中剛好能「彎過去」碰到那個雙鍵，你認為這種來自「分子內部」的攻擊，與「分子外部」的水分子攻擊相比，哪一個速度會比較快？這會如何改變產物的骨架呢？
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同學好！這題考查的是有機化學中非常經典的鄰基參與反應（Neighboring Group Participation, NGP）。當我們看到烯烴與 $I_2$ 及 $H_2O$ 反應時，直覺可能會想到生成「碘醇（halohydrin）」，也就是選項 (D) 呈現的碘與羥基（$-OH$）的加成產物。但這題的關鍵在於分子內自帶一個羧基（$-CO_2H$），這會引發截然不同的化學行為。
碘內酯化反應的機制
反應第一步是烯烴與 $I_2$ 反應生成一個帶正電荷的三元環碘鎓離子（iodonium ion）。此時，雖然環境中有水分子作為親核試劑，但分子內部的羧基氧原子因為空間位置極近，會優先進行「背面攻擊」來打開碘鎓離子。這種分子內成環反應的速度遠快於水分子的分子間攻擊，最終脫去質子後會生成穩定的雙環結構，即碘內酯（iodolactone），這正是選項 (C) 所呈現的結果。
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