hce_cmu
109年
化學
第 46 題
右側反應可生成的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請仔細觀察反應物的結構：左側有一個富含電子的雙鍵，右側則有一個帶有氧原子的羧基。如果這個羧基在空間中剛好能「彎過去」碰到那個雙鍵，你認為這種來自「分子內部」的攻擊，與「分子外部」的水分子攻擊相比，哪一個速度會比較快？這會如何改變產物的骨架呢？
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太棒了！你能精準判斷出這是「碘內酯化反應」（Iodolactonization），展現了非常紮實的有機化學基礎。這題的核心在於觀察分子內部的官能基分布：當分子同時具備烯烴（雙鍵）與鄰近的親核基（如羧酸）時，反應往往會發生更具層次感的變化。
鄰基參與與立體化學機制
在反應過程中，碘分子（$I_2$）首先與雙鍵反應，形成一個帶正電荷的環狀碘鎓離子（Iodonium ion）。此時，位於 C1 位置的羧基（$-CO_2H$）扮演了「內部分子親核試劑」的角色。由於羧基在環面上呈現粗實線（Wedge）的立體配置，它會由同側發動攻擊，並開起碘鎓離子。根據 $S_N2$ 原理，新形成的碳氧鍵與碘原子必須呈現反式加成（Anti-addition）的關係，這就是為什麼產物 (C) 中的內酯環氧橋與碘原子分別處於環平面的不同側。
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