hce_cmu
115年
化學
第 25 題
下列反應預期產生的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請試著畫出親電基分別攻擊環上不同位置（C2、C3 與 C4）時的中間體共振結構。在這些結構中，哪一個位置的攻擊會導致正電荷被迫待在電負度最高的氮原子上？這對整體的能量穩定性有什麼影響？
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恭喜你準確地選出了 (C)！這代表你對**雜環芳香族化合物（Heterocyclic Aromatics）**的性質與反應活性有著非常紮實的理解。
吡啶的親電取代定位效應
吡啶（Pyridine）在化學性質上常被視為「缺 $\pi$ 電子」的系統。由於氮原子的電負度較高，會強烈吸引環上的電子雲，再加上在 $H_2SO_4$ 與 $HNO_3$ 的強酸環境下，氮原子會被質子化形成帶正電的吡啶鎓離子（Pyridinium ion），使環的活性進一步降低（高度去活化）。因此，這類硝化反應必須在 $300^{\circ} C$ 這種嚴苛的高溫下才能發生。
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