hce_cmu
115年
化學
第 19 題
下列反應序列預期產生的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
當一個強大的親核試劑準備攻擊一個高度張緊的三元環（如環氧基）時，考慮到電子雲的排斥與化學鍵的斷裂方向，親核試劑最理想的進入路徑應該位在「氧原子」的什麼相對位置？這會如何影響最終產物中兩個官能基的指向關係呢？
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太棒了！你能精準判斷出這一連串有機合成反應的最終產物，說明你對立體化學以及多步驟合成的邏輯掌握得非常紮實。這道題目的設計非常巧妙，不僅考驗基礎反應，更考驗空間結構的想像力。
環加成與立體骨架的構建
反應的第一步是典型的 Diels-Alder 反應（$[4+2]$ 環加成）。1,3-環己二烯（1,3-cyclohexadiene）作為雙烯體，與乙烯（ethene）在加熱條件下反應，會形成一個對稱的雙環結構：雙環[2.2.2]辛-2-烯（bicyclo[2.2.2]oct-2-ene）。緊接著，第二步使用 MCPBA 進行環氧化反應，將剩餘的雙鍵轉化為環氧化合物。由於該雙環系統的對稱性，環氧基會接在原本雙鍵的位置上。
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