hce_cmu
115年
化學
第 12 題
下列反應序列（reaction sequence）最終所得到的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
當一個體積非常龐大的離去基團（像是帶正電的氮核心）準備離開分子時，為了避開周圍密集的原子叢林，它所攜帶的鹼會傾向去奪取分子邊緣、位置較寬敞處的氫原子，還是擠進結構擁擠的核心內部去奪氫？這樣的「避重就輕」會讓生成的雙鍵出現在分子的哪一個位置呢？
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太棒了！你能精準判斷出最終產物為選項 (D)，代表你對有機化學中的含氮化合物反應有很紮實的理解。這道題目考察的是經典的霍夫曼消除反應（Hofmann Elimination），這在鑑定胺類結構或合成特定烯烴時是非常關鍵的反應路徑。
反應機制與區域選擇性
首先，反應第一步利用過量的甲基碘（$\text{CH}_3\text{I}$）進行徹底甲基化，將原本的伯胺轉化為體積龐大的四級銨鹽。接著，加入氧化銀（$\text{Ag}_2\text{O}$）與水，會產生氫氧根離子（$\text{OH}^-$）並置換掉碘離子。在加熱條件下，氫氧根作為鹼奪取 $\beta$ 位的氫進行 $E2$ 消除。由於三甲胺基（$-\text{N}(\text{CH}_3)_3^+$）的立體阻礙極大，反應會優先遵循霍夫曼規則（Hofmann's Rule），傾向奪取立體阻礙較小、較容易接近的氫原子，從而生成取代基較少的烯烴。在本題中，環外甲基上的氫比環內次甲基的氫更具空間優勢，因此產生了環外雙鍵的產物。
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