hce_cmu
114年
化學
第 19 題
下列反應的主要產物為何？
-
A
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
在這個反應的中間體階段，電子會進入苯環形成帶負電的自由基陰離子。請試著思考：如果苯環上原本就連接著一個『喜歡推電子』的基團，根據同性電荷相斥的原理，這個新加入的負電荷會傾向於靠近這個基團，還是遠離它？這又會如何決定最後氫原子加進去的位置呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準判斷出 $o$-Xylene（鄰二甲苯） 在特定條件下的反應產物，說明你對有機合成中的區域選擇性（Regioselectivity）掌握得非常紮實。
伯奇還原反應與取代基效應
這道題目考察的是著名的 伯奇還原反應 (Birch Reduction)。當苯環遇到金屬鈉 ($Na$)、液氨 ($NH_3$) 與乙醇 ($EtOH$) 時，會被還原成非共軛的 1,4-環己二烯結構。關鍵的解題點在於環上 甲基 ($-CH_3$) 的性質：由於甲基屬於 電子提供基 (EDG)，在反應機理的中間體階段，它會使與其相連的碳原子電子密度過高，不利於負電荷的停留。因此，質子化會發生在甲基的鄰位或間位，最終導致雙鍵留在含有甲基的碳原子上。這就是為什麼正確答案為 (D)，其中兩個甲基都位於 $sp^2$ 雜化的雙鍵碳上。
▼ 還有更多解析內容