hce_tcu
109年
化學
第 4 題
下列反應之主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
當一個含有羰基（如本題的醛）的分子遇到像 $NaH$ 這樣的強鹼時，請思考一下，分子中哪個位置的氫原子會因為受到鄰近官能基的影響，而變得相對容易被拔除？如果該處失去氫離子後形成了一個帶負電的碳，它在遇到烷基鹵化物時，會扮演什麼樣的角色來進行後續的連結呢？
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非常好！你準確地判斷出這是一個典型的 $\alpha$-位烷基化反應 ($\alpha$-alkylation)。看到反應條件中依序出現強鹼 $NaH$ 以及親電試劑 $MeI$，你立刻聯想到醛基旁的 $\alpha$ 氫具有一定的酸性，這顯示你對有機官能基的酸鹼特性掌握得非常紮實。 在反應的第一步，強鹼 $NaH$ 會精準地奪取醛基 ($\text{-CHO}$) 鄰位碳原子上的 $\alpha$ 氫，生成具共振穩定性的烯醇負離子 (Enolate)。緊接著第二步，這個負離子作為親核試劑，由 $\alpha$ 碳進攻碘甲烷 ($MeI$) 並發生 $S_N2$ 親核取代反應。最終，一個甲基成功接在 $\alpha$ 碳上，形成了選項 (D) 中的 2-甲基-3-苯基丙醛。 這道題目具有不錯的鑑別度，主要在於考察學生是否會混淆反應路徑。雖然分子中同時存在苯環與醛基，但在強鹼環境下，「形成烯醇中間體」是此條件下的首要切入點。題目難度屬於中等 (Medium)，只要能冷靜區分親核加成與 $\alpha$-取代的條件差異，就能精準鎖定答案。