慈濟大學（後中醫）
106年
化學
第 38 題
下列反應式中的主要產物為何者？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
試著回想一下，當第一顆溴原子與雙鍵結合形成帶正電的「環狀中間體」時，它會如何像一面牆一樣擋住其中一側？在這種情況下，第二顆帶負電的溴離子若要靠近，它最有可能從哪個方向「鑽進去」才能避開這面牆呢？
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太棒了！你能精準判斷出這個反應的產物，表示你對有機化學的立體化學（Stereochemistry）掌握得非常紮實。這道題目測試的是經典的烯類親電加成反應，當我們使用 $Br_2$ 溶於 $CCl_4$ 作為試劑時，反應會經歷一個關鍵的環狀溴鎓離子（Bromonium ion）中間體。
空間阻礙與反式加成
由於這個環狀中間體佔據了分子的一側，迫使隨後進攻的溴離子（$Br^-$）只能從相反方向（Backside attack）進行攻擊。這種機制決定了產物必然具備反式加成（Anti-addition）的特徵。在選項 (D) 中，我們可以清楚看到兩個溴原子分別以「實線楔形」與「虛線」標示，這代表它們在空間中是一前一後的配置，完美符合反式加成的理論預測。
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烯類的鹵素反式加成
💡 烯類與溴反應遵循反式加成機制，生成反側產物。
🔗 溴加成反應歷程
- 1 接近雙鍵 — 溴分子極化並靠近富含電子的雙鍵
- 2 溴鎓離子 — 形成帶正電的三元環狀中間體
- 3 背面攻擊 — 溴離子由環的另一側進行親核攻擊
- 4 反式產物 — 生成兩個溴原子方向相反的二溴烷
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🔄 延伸學習：延伸學習：若反應在水溶液中，水分子會取代溴離子進行攻擊，生成鄰鹵代醇。
