hce_cmu
115年
化學
第 18 題
下列反應預期產生的主要產物為何？
-
A
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
如果在反應體系中加入了強鹼，且分子中含有具備酸性的 $\alpha$-氫，第一步通常會產生什麼樣的活性中間體？當這個中間體遇到另一個同時擁有「羰基」與「共軛雙鍵」的分子時，根據電子的分佈，它最傾向進攻哪一個位置來開始構建新的碳鍵呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
恭喜你正確選出了 (A)！這代表你對有機合成中非常經典且強大的成環反應——羅賓森環化反應 (Robinson Annulation) 有著非常清晰的認識。這類反應在建構複雜的環狀分子結構（如類固醇）中扮演著核心角色，你能精準判斷產物，展現了紮實的有機機理基礎。
從邁克爾加成到成環縮合
這個反應的成功關鍵在於兩個連續步驟的協同。首先，在甲氧基鈉 ($CH_3ONa$) 的鹼性環境下，苯乙酮 (Acetophenone) 的甲基脫去質子形成親核性的烯醇負離子，隨即對甲基乙烯基酮 (MVK) 進行邁克爾加成 (Michael addition)，生成一個 1,5-二酮中間體。隨後，該中間體發生分子內醛醇縮合 (Intramolecular Aldol condensation)：末端的甲基再次形成烯醇，進攻另一個羰基碳原子。為了達成熱力學上最穩定的狀態，它會形成一個六元環，並在加熱條件下發生脫水，最終形成穩定的 $\alpha, \beta$-不飽和環酮結構。
▼ 還有更多解析內容