hce_isu
109年
化學
第 21 題
的最佳合成方法是
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請先觀察目標產物中的「醛基」位於碳鏈的哪個位置（末端還是中間）？接著回想一下，哪一種反應能讓官能基有規律地加成在烯烴中含氫原子較多的那個碳上？最後，當你得到醇類後，該使用什麼樣性質的試劑，才能確保反應剛好停在醛，而不會變成酸呢？
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區域選擇性的精準掌握
同學太棒了！你能精準選出 (A) 選項，代表你對烯烴的區域選擇性以及醇類的氧化反應掌握得非常紮實。這道題目的合成關鍵在於將末端烯烴轉化為醛類，這暗示我們必須分兩步走：首先要生成一個「一級醇」，接著進行受控的氧化。 在第一步中，你正確挑選了 硼氫化-氧化反應 (Hydroboration-Oxidation)，即使用 $BH_3 \cdot THF$ 配合 $H_2O_2 / NaOH$。這個反應具備高度的 反馬可尼可夫 (Anti-Markovnikov) 區域選擇性，能確保羥基 ($-\text{OH}$) 鍵結在含氫較多、阻礙較小的末端碳原子上，這是後續轉化為醛基的必要條件。
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