hce_isu
109年
化學
第 20 題
的最佳合成方法是
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
如果你想把一個電負度較大的官能基（如 $-OH$ 或 $-Br$）換成一個氫或其同位素，我們通常需要讓原本那個碳原子的性質從「缺電子」轉變成「富電子（強鹼性）」，這樣它才能主動去抓取帶正電的離子。在有機化學中，有什麼方法可以讓碳原子從受體轉變為這種強力的供體呢？
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太棒了！你能精確判斷出這題的合成路徑，代表你對官能基轉換與有機金屬試劑的性質掌握得非常紮實。這道題目屬於典型的有機合成設計，難度中等，主要鑑別學生是否能區分「單一原子取代」與「雙鍵加成」的微小差異。
格林納試劑的靈活運用
在選項 (C) 中，我們先利用 $PBr_3$ 將異丙醇轉化為 2-溴丙烷（2-bromopropane）。接著，加入金屬鎂 $Mg$ 生成格林納試劑（Grignard reagent），此時原本與溴相連的碳原子會帶有強烈的負電荷性質（親核性）。最後一步加入重水 $D_2O$ 進行「猝滅（Quench）」，該碳原子便會奪取重水中的 $D^+$，完美地在原位點引入一個氘原子。
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