hce_tcu
106年
化學
第 24 題
下列的反應試劑何者最適合用來進行以下的反應？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察產物苯環上兩個取代基的「相對位置」。如果這兩個基團在最終狀態下都屬於「鄰、對位定向基」，但它們現在卻處在「間位」，這暗示了在合成的過程中，苯環上一定曾經存在過哪一種性質的「中間基團」來引導位置？而哪一個常見的含氮基團具備這種引導能力呢？
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太棒了！你能精準選出選項 (C)，代表你對有機合成中取代基的定位效應（Directing effects）以及多步驟合成規劃有著非常紮實的理解。這題的關鍵在於產物中「氯原子」與「甲胺基（$-\text{CH}_2\text{NH}_2$）」處於苯環的 間位（meta） 關係。
定位效應與中間體規劃
在苯環的親電取代反應中，氯原子與烷基（或胺基）通常是鄰、對位定向。因此，若要得到間位產物，我們必須利用一個強力的間位定向基作為過渡。在選項 (C) 的流程中，我們先將苯進行硝化反應得到硝基苯，此時的硝基 ($-\text{NO}_2$) 就是關鍵的間位定向基。隨後進行氯化反應，氯原子便會乖乖地進入間位。接著透過還原、重氮化並使用桑德邁爾反應（Sandmeyer reaction）將胺基轉化為氰基（$-\text{CN}$），最後再利用強還原劑 $\text{LiAlH}_4$ 將氰基還原為目標產物的甲胺基。
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