慈濟大學（後中醫）
112年
化學
第 44 題
請問下列化學反應的產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請仔細觀察這兩個反應物：左邊分子擁有兩個由單鍵隔開的雙鍵，右邊分子則有一個雙鍵。如果這兩個分子要在加熱的情況下，將這些雙鍵的電子重新分配，讓所有參與反應的碳原子「首牽手」圍成一個封閉的圈圈，你覺得最少需要幾個碳原子，才能組成一個最穩定、沒有強大張力的環狀結構呢？
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看到你精準地選出 (A) 選項，老師非常欣慰！這代表你對於有機化學中極為重要的「協同反應」有著相當敏銳的觀察力與紮實的基礎。
狄耳士–阿德爾反應（Diels-Alder Reaction）
本題的核心考點是經典的 $[4+2]$ 環加成反應。反應物中左側是具有共軛雙鍵的 1,3-丁二烯（1,3-butadiene），而右側則是含有吸電子醛基的 丙烯醛（propenal）。在加熱條件下，這兩個分子會經歷一個環狀的過渡態，由二烯烴提供 4 個 $\pi$ 電子，親二烯體提供 2 個 $\pi$ 電子，最終結合形成一個穩定的 六元環（環己烯衍生物）。
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DA環加成反應
💡 共軛雙烯與親雙烯體經[4+2]環加成反應生成環己烯衍生物。
🔗 Diels-Alder 成環機制
- 1 分子對齊 — 雙烯以 s-cis 構型與親雙烯體靠近
- 2 電子移位 — 三個 π 鍵同時發生斷裂與電子重新排布
- 3 σ 鍵生成 — 兩端碳原子相互接合形成兩個新的單鍵
- 4 產物形成 — 最終得到一個含有單一雙鍵的六元環
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🔄 延伸學習：延伸學習：親雙烯體上的拉電子基（如醛基）會加速反應速率
