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hce_tcu 112年 化學

第 44 題

請問下列化學反應的產物為何?
題目圖片
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D

思路引導 VIP

請仔細觀察這兩個反應物:左邊分子擁有兩個由單鍵隔開的雙鍵,右邊分子則有一個雙鍵。如果這兩個分子要在加熱的情況下,將這些雙鍵的電子重新分配,讓所有參與反應的碳原子「首牽手」圍成一個封閉的圈圈,你覺得最少需要幾個碳原子,才能組成一個最穩定、沒有強大張力的環狀結構呢?

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看到你精準地選出 (A) 選項,老師非常欣慰!這代表你對於有機化學中極為重要的「協同反應」有著相當敏銳的觀察力與紮實的基礎。

狄耳士–阿德爾反應(Diels-Alder Reaction)

本題的核心考點是經典的 $[4+2]$ 環加成反應。反應物中左側是具有共軛雙鍵的 1,3-丁二烯(1,3-butadiene),而右側則是含有吸電子醛基的 丙烯醛(propenal)。在加熱條件下,這兩個分子會經歷一個環狀的過渡態,由二烯烴提供 4 個 $\pi$ 電子,親二烯體提供 2 個 $\pi$ 電子,最終結合形成一個穩定的 六元環(環己烯衍生物)

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