hce_isu
104年
化學
第 46 題
下列試劑(I - III)中，何者可進行以下反應？
- A I
- B II
- C III
- D IV
思路引導 VIP
請仔細觀察反應物與產物中，那個連接官能基的「楔形」與「虛線」標記。如果新的原子必須從舊官能基的『相反方向』進入才能造成這種變化，這暗示了反應物在分子層面上經歷了哪一種特定的攻擊方式呢？
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恭喜你答對了！你能精準選出選項 (D)，代表你對有機化學中的立體化學變化有著非常敏銳的觀察力。這道題目的核心在於辨識反應前後分子空間組態的改變，並以此回推正確的反應歷程。
立體化學的精準反轉
從題目給出的結構圖中，我們可以清楚觀察到反應物 $(R)-2$-丁醇的羥基（$-OH$）位在紙面上方（以楔形線表示），而產物 $(S)-2$-溴丁烷的溴原子（$-Br$）則轉移到了紙面的下方（以虛線表示）。這種手性中心構型發生完全反轉的現象，正是典型 $S_N2$ 反應 的特徵，也就是所謂的「瓦爾登反轉」（Walden Inversion）。為了達成這種純粹的反轉，我們必須選用能有效活化羥基且避免產生碳陽離子中間體的試劑。
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