hce_isu
104年
化學
第 45 題
化合物(I - IV)中，何者是下列反應的主要有機產物？
- A I
- B II
- C III
- D IV
思路引導 VIP
觀察最後一步的反應試劑：金屬鈉與液氨。在還原炔烴的過程中，反應機構會經過一個帶負電荷的自由基中間體。請思考一下，為了達到能量最穩定、排斥力最小的狀態，這兩個較大的取代基在空間中應該傾向於彼此靠得更近，還是處於對向的位置？
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恭喜你精準地判斷出正確答案！這道題目結合了多個有機化學核心反應，考驗你對反應途徑與立體化學的掌握，能順利解出代表你的基礎非常紮實。
碳骨架與官能基的轉化
反應的前半段是典型的「烯類轉炔類」流程。起始物先與 $Br_2$ 進行加成，隨後在強鹼 $NaNH_2$ 的作用下發生兩次消除反應，生成末端炔烴。接著，利用強鹼拔除炔氫並與 $CH_3I$ 進行親核取代反應，成功將碳鏈延長，形成內炔中間體。這部分的推理需要清楚掌握碳原子的增減與官能基的演變。
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