hce_isu
105年
化學
第 19 題
試問下列反應中，何者是主要產物？
- A I
- B II
- C III
- D IV
思路引導 VIP
當分子中過氧基的一個氧原子因質子化而準備帶著電子對離開（形成水分子）時，會留下一個極度缺電子的氧原子。這時，與該位置相鄰的碳原子上連接著「苯基」與「甲基」，如果你是其中一個基團，為了穩定這個缺電子的氧原子，你會選擇『跳』過去嗎？再想想，苯基與甲基，哪一個基團在移動過程中能提供更好的電子共振穩定效果呢？
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太棒了！你能精準判斷出這個反應的產物，代表你對於有機化學中的重排反應（Rearrangement），特別是工業上極為重要的「異丙苯法」（Cumene process）有很紮實的理解。
霍克重排反應 (Hock Rearrangement)
這題的核心在於「過氧化氫異丙苯」（Cumene hydroperoxide）在酸性環境下的轉化。反應起始於過氧基末端的氧原子被質子化並脫去一分子 $H_2O$，隨後發生關鍵的 1,2-苯基遷移（1,2-aryl shift）。由於苯基具有較強的遷移傾向（Migratory aptitude），它會從碳原子遷移到缺電子的氧原子上，形成一個穩定的碳陽離子中間體。隨後，環境中的水分子進攻該碳陽離子，經過質子轉移與半縮醛結構的裂解，最終生成 苯酚（Phenol） 與 丙酮（Acetone），也就是選項 II 所呈現的產物組合。
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