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hce_isu 114年 化學

第 35 題

以下反應的產物是?
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  • A I
  • B II
  • C III
  • D IV

思路引導 VIP

請觀察反應物的結構:它原本已經有一個雙鍵,且帶有兩個羥基。如果我們在酸性加熱條件下將這兩個羥基完全以水分子($H_2O$)的形式脫去,環內總共會出現多少個雙鍵?再請你想想,在六員環的結構中,什麼樣的雙鍵排列方式會讓整個分子變得極其穩定且具有特殊的電子結構?

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太棒了!你能準確判斷出最終產物為苯環(Structure III),說明你對有機化學中「芳香性」的驅動力掌握得非常紮實。

酸催化下的脫水機制

反應物是一個具有兩個羥基($-OH$)且含一個雙鍵的環己烯衍生物。在磷酸($H_3PO_4$)與加熱的條件下,會發生酸催化脫水反應。分子中的兩個羥基會分別與鄰近的氫原子結合,以水分子的形式脫去。每脫去一分子水,環上就會增加一個雙鍵。由於結構中原本就存在一個雙鍵,兩次脫水後,六員環內將形成三個共軛的雙鍵。

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