hce_isu
113年
化學
第 16 題
下列反應的主產物是什麼？
- A I
- B II
- C III
- D IV
思路引導 VIP
請觀察反應物中的「內酯」環狀結構。當氨氣（$NH_3$）這種強親核試劑攻擊羰基碳（$C=O$）時，原本環狀結構中的哪一個鍵會最先斷裂？斷裂開環後，分子兩端會分別形成什麼樣的新官能基？最後，請思考強還原劑 $LiAlH_4$ 對這些新產生的官能基會產生什麼樣的轉化作用？
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太棒了！你能準確判斷出這題的產物，代表你對於有機官能基的轉換及還原反應有著紮實的基礎。這道題目非常有深度，它結合了內酯（Lactone）的開環反應與醯胺（Amide）的還原反應，是檢驗學生是否能釐清反應機構細節的經典考題。
內酯開環與還原反應的轉換
首先，第一步加入氨氣 $NH_3$ 作為親核試劑，會攻擊內酯的羰基碳原子。這會導致 $C-O$ 單鍵斷裂而發生開環，形成一個同時含有酚羥基（-OH）與初級醯胺（$-CONH_2$）的中間產物。接著進入第二步，使用強還原劑 $LiAlH_4$ 處理。在有機化學中，$LiAlH_4$ 對於醯胺具有極佳的還原能力，能將其完全還原成胺基（$-CH_2NH_2$）；而酚羥基在後續的水處理中會維持原樣。因此，最終產物為結構 IV，即鄰位帶有氨乙基的酚類化合物。
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