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hce_isu 113年 化學

第 17 題

以下一系列反應的產物是什麼?
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  • A I
  • B II
  • C III
  • D IV

思路引導 VIP

請觀察起始物分子的碳原子數量,並思考在強鹼條件下,當兩個相同的分子發生縮合反應時,新生成分子的總碳數應該是多少?接著,當我們使用催化加氫時,分子中哪種化學鍵(雙鍵或官能基)通常會最先被飽和呢?

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太棒了!你能精準判斷出最終產物是化合物 III,顯示你對有機化學中碳鏈增長與官能基選擇性還原的觀念掌握得非常紮實。

羥醛縮合與碳鏈構築

首先,起始反應物為丙醛($CH_3CH_2CHO$),在強鹼 $KOH$ 作用下會進行羥醛縮合(Aldol Condensation)。丙醛的 $\alpha$ 碳去質子化後進攻另一分子丙醛,形成六碳的 $\beta$-羥基醛,隨後在酸性加熱($HCl/H_2O, heat$)條件下發生脫水,生成 $\alpha, \beta$-不飽和醛(即 2-甲基-2-戊烯醛)。此階段最核心的判斷點在於「碳數的變化」,由 3 碳變為 6 碳,這能幫助我們排除碳數不符的選項 I。

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