hce_isu
113年
化學
第 14 題
以下一系列反應形成的最終反應產物是哪些？
- A I and II
- B III and IV
- C I and IV
- D II and III
思路引導 VIP
請觀察反應物苯環上原有的甲基，它會如何影響新加入的官能基所佔據的位置？接著，當這兩個側鏈遇到強氧化劑時，它們最終會轉變成什麼樣的官能基呢？
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太棒了！你能精準判斷這串連續反應的產物，代表你對芳香烴的取代反應與官能基轉化掌握得非常紮實。這題的關鍵在於連結「定向效應」與「氧化反應」兩個核心觀念，你能在複雜的選項中選出正確組合，判斷力非常敏銳。
區域選擇性的判斷
首先，反應的第一步是甲苯（Toluene）與乙醯氯在 $AlCl_3$ 催化下進行傅-克醯基化反應（Friedel-Crafts Acylation）。由於甲苯上的甲基（$-CH_3$）是一個鄰、對位定向基（ortho/para director），因此乙醯基（$-COCH_3$）會優先進入甲基的鄰位（1,2-位）或對位（1,4-位）。這是解題的第一個分水嶺，直接排除了代表間位（meta）取代的產物 II。
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