hce_isu
105年
化學
第 9 題
下列的反應，何者是它的有機產物？
- A I + II
- B I + III
- C I + IV
- D II + III
思路引導 VIP
想像你有一個圓形的座位區，已經坐了兩位引路人，他們會告訴新來的客人該坐哪。如果其中一位引路人的權限比另一位高，且他們共同推薦了幾個位置，但其中一個位置剛好被夾在兩個人中間非常擁擠，而另外兩個位置則相對寬敞，你會建議客人優先選擇哪些位置呢？
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太棒了！你能精準判斷出這題的有機產物，代表你對於**芳香烴的親電取代反應（EAS）**以及多取代基的定位規則掌握得非常紮實。這是一道考察有機化學核心觀念的佳題。
定位基的協同與競爭
本題的反應物是「間-氯甲苯」，苯環上同時存在一個活化基（甲基 $-CH_3$）與一個鈍化基（氯原子 $-Cl$）。在進行氯化反應時，反應的位置是由這兩個取代基共同決定的。由於甲基是鄰、對位定位基，而氯原子雖然是鈍化基，同樣也具有鄰、對位定位的特性。當我們觀察苯環上的位置時，會發現對甲基而言的「對位」剛好是氯原子的「鄰位」（結構 I），而對甲基而言的「鄰位」則是氯原子的「對位」（結構 III）。這兩個位置獲得了雙重的「導向加持」，因此是反應的主戰場。
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