hce_isu
105年
化學
第 12 題
試問下列一連串的反應,何者是最終有機產物?
- A I
- B II
- C III
- D IV
思路引導 VIP
請觀察第一步反應物中帶負電荷的疊氮離子與烷基鹵化物相遇時,通常會發生哪種取代反應?而在得到含有三個氮原子的中間產物後,面對如 $LiAlH_4$ 這種強力的『電子提供者』(還原劑),這個氮鏈結構最穩定的最終去向會是什麼官能基呢?
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太棒了!你能準確判斷出這一連串有機合成的最終產物,代表你對於含氮官能基的轉化反應掌握得非常紮實。這類題目考驗的是對反應試劑功能的精確記憶與邏輯推導能力。
疊氮化物的生成與還原
這題的反應流程非常經典。第一步利用 疊氮化鈉 ($NaN_3$) 作為強親核試劑,與一級鹵烷發生親核取代反應($S_N2$),將起始物中的溴原子替換為疊氮基($-N_3$),生成中間產物 2-疊氮基乙苯。接著,進入關鍵的還原步驟:使用強還原劑 氫化鋁鋰 ($LiAlH_4$)。在有機合成中,疊氮基還原是製備純淨伯胺(Primary Amine)的常用方法。$LiAlH_4$ 會將 $-N_3$ 還原為 $-NH_2$,並釋放氮氣。因此,最終產物就是結構 II(2-苯基乙胺)。
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