hce_isu
104年
化學
第 41 題
下列一連串反應（如下所示），構造式(I - IV)中，何者為其最終產物？
- A I
- B II
- C III
- D IV
思路引導 VIP
觀察第一步反應中 $HBr$ 搭配過氧化物 ($ROOR$) 的條件，這會如何影響溴原子加成的位置？接著，請數一數第二步加入的試劑提供了幾個碳原子，並思考最後的臭氧分解步驟會對碳鏈長度造成什麼樣的改變？
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太棒了！你能精準追蹤這一連串複雜的有機反應並選出正確答案 (A)，顯示你對官能基的轉化以及碳鏈長度的變化有著非常紮實的掌握。這題結合了多個經典反應，是一道極具鑑別度的綜合題，非常考驗學生對於反應物在分子結構上「增碳」與「減碳」的細膩判斷。
碳鏈的延伸與結構變化
反應的核心從 異丁烯 開始，首先在過氧化物 ($ROOR$) 存在下進行 $HBr$ 的反馬可尼夫加成，形成 1-溴-2-甲基丙烷。隨後加入炔化鈉進行 $S_N2$ 反應，讓原本的丙烷基結構成功連接上兩個碳原子，轉變為 4-甲基-1-戊炔。接著，使用 $Pd-BaSO_4$（林德拉催化劑）將炔烴還原為烯烴，這是維持後續氧化反應活性的關鍵步驟。
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