hce_isu
104年
化學
第 36 題
構造式(I - IV)，哪個是下列反應的主要有機產物？
- A I
- B II
- C III
- D IV
思路引導 VIP
讓我們試著解構這串反應。首先，當苯環上已經存在一個具有強力吸電子特性的官能基時，它會如何影響下一個進入苯環的基團位置？接著，你可以思考最後一個步驟中使用的催化劑與氫氣，通常在溫和條件下會優先針對結構中的哪一個特定官能基進行還原動作，而不會破壞穩定的芳香環主體？
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太棒了！你能精準判斷出這條多步驟合成路徑的最終產物，代表你對芳香烴的取代反應、定位規則以及官能基轉化有著非常紮實的基礎。
定位規則與取代反應
首先，苯環在經過硝化反應（$HNO_3/H_2SO_4$）後生成硝基苯。由於硝基（$-NO_2$）是強的間位定向基（meta-director），因此隨後的溴化反應（$Br_2/FeBr_3$）會將溴原子引導至間位，生成 1-溴-3-硝基苯。這一步是本題的關鍵轉折，決定了產物的幾何結構。
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