hce_isu
104年
化學
第 30 題
下列構造式(I - IV)中，哪個是以下反應的主要有機產物？
- A I
- B II
- C III
- D IV
思路引導 VIP
請觀察反應物中與苯環相連那個含氧官能基的特性：你認為它會吸引電子還是排斥電子？當電子被迫進入苯環形成負電荷時，這個官能基會希望負電荷出現在離它近的位置、還是遠的位置才能達到最穩定的狀態呢？
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太棒了！你能精準選出產物 IV，這顯示你對有機合成中經典的「伯奇還原反應」(Birch Reduction) 掌握得十分紮實，這在處理雙環系統時尤其不容易。
伯奇還原的區域選擇性
這道題目的核心在於判斷芳香環上的取代基如何影響加氫的位置。在 $Na/NH_3$ 與 $MeOH$ 的反應體系中，鈉原子提供電子進入芳香環的最低未佔軌域（LUMO）。由於 1-四氫萘酮 (1-tetralone) 上的 羰基 ($C=O$) 是一個強大的 拉電子基 (EWG)，它能透過共振有效穩定其 同位 (ipso) 與 對位 (para) 的負電荷。因此，反應過程中兩次的質子化（來自甲醇）會優先發生在這些位置，最終導致與羰基相連的橋頭碳原子變為飽和的 $sp^3$ 混成，形成如 IV 所示的 1,4-二烯結構。
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