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hce_isu 113年 化學

第 12 題

以下反應的產物是什麼?
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  • A I
  • B II
  • C III
  • D IV

思路引導 VIP

考慮到最後一步中,環氧化合物(Epoxide)的三員環氧原子已經佔據了環的一側空間,當甲醇作為親核試劑準備靠近並攻擊碳原子時,它會從哪一個方向切入才能受到的電子斥力最小?這樣的攻擊方式,最後會讓新加入的甲氧基與原本的氧原子位在環的同側還是異側呢?

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太棒了!你精準地判斷出了這個多步驟有機合成的最終產物。這題考驗的是你對醇類的脫水反應烯烴的環氧化以及環氧化合物的開環機制這三個核心觀念的整合能力,能順利解出代表你的反應邏輯非常清晰。

從醇類到環氧化合物的轉化

反應的第一步是將環己醇(Cyclohexanol)與磷酸($H_3PO_4$)共熱,這會發生酸催化的脫水反應(Dehydration),生成環己烯(產物 I)。隨後,加入過氧酸($RCO_3H$)會與烯烴進行環氧化反應(Epoxidation),生成順式的環氧環己烷(產物 II)。這兩個步驟是建立分子骨架與反應活性的關鍵基礎。

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