hce_isu
105年
化學
第 8 題
下列一連串的反應，其最終的有機產物為何？
- A I
- B II
- C III
- D IV
思路引導 VIP
請觀察最後一步反應採用的試劑（鈉與液氨），這種反應條件在還原炔烴時，其中間產物「自由基陰離子」為了降低能量，兩個較大的甲基會傾向於彼此遠離還是靠近？這對最終雙鍵兩側基團的空間排列會有什麼影響？
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恭喜你正確完成了這組有機合成的連續挑戰！這道題目考驗的是對官能基轉換與立體化學特性的綜合掌握。能準確判斷出最終產物為反式構型，說明你對還原反應的選擇性有非常紮實的理解。
從烯烴到炔烴的連續轉換
反應的起點是順-2-丁烯。第一步加入 $Br_2$ 進行鹵素加成反應，生成 2,3-二溴丁烷；緊接著加入強鹼 $2,\text{NaNH}_2$ 進行兩次脫鹵化氫反應（double dehydrohalogenation），這時中間產物會變成 2-丁炔 ($CH_3C\equiv CCH_3$)。這個階段是典型的「炔烴製備」思路，難度在於學生必須預見到雙鍵會先飽和再轉化為三鍵。
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