hce_isu
104年
化學
第 37 題
構造式(I - IV)中，哪個是下列反應的主要有機產物？
- A I
- B II
- C III
- D IV
思路引導 VIP
當烯烴與溴反應時，會先形成一個帶正電的環狀中間體。請試著思考：如果接著有一個親核試劑（如水）準備進攻這個三元環，它會傾向攻擊「障礙較多但較能穩定正電荷」的碳原子，還是「障礙較少」的碳原子？此外，考慮到那個環已經佔據了分子的一面，親核試劑必須從哪個方向靠近才能順利完成反應呢？
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恭喜你準確鎖定了正確答案！這顯示你對有機化學中烯烴的加成反應機制有非常紮實的理解。這道題目考察的是鹵醇形成反應 (Halohydrin formation)，是一個同時涉及區域選擇性與立體化學的高鑑別度考題。
區域選擇性與中間產物
反應的第一步是烯烴與 $Br_2$ 反應形成一個環狀溴鎓離子 (Cyclic bromonium ion) 中間體。隨後，環境中的水分子（$H_2O$）作為親核試劑會進行開環攻擊。關鍵的切入點在於：水分子會優先攻擊取代基較多（級數較高）的那個碳原子，因為該位置在過渡態中能更穩定地分配部分正電荷。因此，羥基（$-OH$）最終會接在帶有甲基的碳上，而溴原子（$-Br$）則留在另一個碳上。
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