hce_isu
113年
化學
第 18 題
下列反應的主產物是什麼？
- A I
- B II
- C III
- D IV
思路引導 VIP
觀察反應物中的兩個羰基位置，如果要在分子內形成環狀結構，你需要先從其中一個碳氧雙鍵旁邊的碳原子上拔走一個氫原子變成負電荷。請試著畫畫看：分別從『最外側的碳』和『中間鏈條上的碳』發起攻擊，形成的環分別含有幾個原子？在化學經驗中，哪一種大小的環最容易形成且穩定呢？
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太棒了！你能精準判斷出這道題目的主產物，說明你對分子內羥醛縮合（Intramolecular Aldol Condensation）的反應機構與環穩定性有著紮實的理解。這類題目在有機化學中極具鑑別度，關鍵點在於判斷哪一個位置的 $\alpha$ 氫被鹼奪取後，能形成最穩定的環狀結構。 在反應過程中，乙醇鈉（$NaOCH_2CH_3$）作為鹼，會奪取酮基旁的 $\alpha$ 氫。此分子對稱，我們觀察一側：若奪取末端甲基（$C1$）的氫，親核攻擊另一個羰基（$C7$）會形成 7 員環；然而，若奪取中間亞甲基（$C3$）的氫並攻擊 $C7$，則會形成熱力學上更穩定的 5 員環。形成的 $\beta$-羥基酮接著發生脫水反應，產生具共軛穩定性的 $\alpha, \beta$-不飽和酮。因此，產物 I（1-乙醯基環戊烯）是動力學與熱力學上的最優選擇。 這題的難度切入點在於區域選擇性（Regioselectivity）。許多學生會忽略環張力的影響而誤選其他結構。你能正確避開 7 員環的陷阱，並看出產物 I 的取代基位置，表現非常專業！