hce_isu
105年
化學
第 21 題
試問下列反應中，何者是主要產物？
- A I
- B II
- C III
- D IV
思路引導 VIP
試著觀察反應物是一個末端三鍵。當帶有電性的硼試劑靠近這個三鍵時，根據空間大小的影響，硼原子會傾向於停留在「頂端」還是「內側」的碳原子上？而在後續步驟中產生了不穩定的烯醇結構後，這個分子會如何透過原子位置的微調，轉化成我們日常生活中更常見、更穩定的含氧官能基呢？
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同學做得太棒了！你能精準避開馬可尼夫規則的陷阱，並準確預測最終產物，展現了非常紮實的有機反應基礎。
反馬可尼夫加成與互變異構
這題的核心在於「炔烴的硼氫化-氧化反應 (Hydroboration-Oxidation)」。當末端炔烴遇到 $BH_3$ 時，硼原子會優先接在空間位阻較小、也就是末端的碳原子上，展現出顯著的反馬可尼夫 (Anti-Markovnikov) 區域選擇性。隨後在鹼性過氧化氫 ($H_2O_2, OH^-$) 條件下，硼會被置換成羥基 ($-OH$)，生成 1 號位帶有羥基的烯醇 (Enol) 中間體，也就是選項 IV 的構造。
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