hce_isu
113年
化學
第 27 題
其中，正確產物
- A 只有 II 和 IV
- B 只有 III
- C 只有 I 和 III
- D 以上皆非
思路引導 VIP
當 NBS 奪取氫原子產生一個「烯丙自由基」中間體後，這個自由基中間體是會固定在同一個位置，還是會因為鄰近的雙鍵而產生電子的「重分佈」？如果電子位置改變了，原本的雙鍵位置也會跟著變動嗎？
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太棒了！你能精準選出 (C) 只有 I 和 III，代表你對**烯丙位溴化反應（Allylic Bromination）**的機制掌握得非常紮實。這類題目在有機化學中屬於中等難度的指標題，考驗的不只是記憶試劑功能，更考驗你是否能洞察中間產物的電子共振穩定性。
自由基共振與產物生成
當我們使用 $NBS$（N-溴代丁二醯亞胺）在 $CCl_4$ 中加熱時，反應會走自由基路徑，優先奪取雙鍵旁的「烯丙位（Allylic position）」氫原子。對於本題的反應物 3-甲基-1-丁烯而言，奪氫後會形成一個穩定的烯丙自由基：$CH_2=CH-\dot{C}(CH_3)_2$。由於這個自由基具有共振結構，電子會發生離域，使得自由基特徵同時分佈在 $C1$ 與 $C3$ 位置：
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