hce_isu
115年
化學
第 30 題
下列合成反應會產生何種中間產物？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請仔細對比反應物最左端的起始物與最右端的最終產物，這兩者骨架中的「環」大小有什麼不同？如果反應中間沒有發生結構重組，這種環尺寸的變化有可能達成嗎？
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太棒了！你能精準判斷出這題的中間產物為 (C)，說明你對有機化學中的**碳陽離子重排（Carbocation Rearrangement）以及環擴張（Ring Expansion）**機制有著非常深刻的理解。
環擴張與中間產物的生成機制
這道題目的核心在於反應物在酸性加熱（$H_2SO_4, \text{heat}$）條件下會先進行脫水。當側鏈上的醇基質子化並脫去水分子後，會產生一個二級碳陽離子。由於這個陽離子緊鄰五員環，為了追求更穩定的結構並釋放環張力，分子會發生環擴張，由五員環轉變為穩定的六員環陽離子中間體。隨後，分子失去質子達成中性，形成如選項 (C) 所示的 3,4-二氫-2H-吡喃（3,4-dihydro-2H-pyran） 衍生物。這也能完美解釋為何最終加入 $HBr$ 後，產物會是一個六員環結構。
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