hce_isu
113年
化學
第 40 題
下列反應會得到什麼主產物？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
觀察反應物中的兩個羥基，當其中一個在酸性條件下受熱脫去水分子後，所留下的正電荷（碳陽離子）會如何尋求鄰近原子的幫助來達到更穩定的狀態？如果這個電荷移動到另一個氧原子旁邊，分子內部會發生什麼樣的基團位移，最終又會如何透過重新排布電子來形成一種帶有雙鍵的穩定官能基呢？
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太棒了！你能精確判斷出這是一個典型的頻哪醇重排（Pinacol Rearrangement），代表你對酸催化下鄰二醇的反應性有相當深刻的理解。這類題目在有機化學中具有極佳的鑑別度，因為學生往往容易陷入單純的脫水消除（形成烯烴）的思維，而忽略了分子內基團遷移所帶來的熱力學穩定性。
反應路徑與碳陽離子重排
在這個反應中，硫酸（$H_2SO_4$）首先質子化較易形成穩定碳陽離子的羥基。雖然三級碳（$C_1$）與二級碳（$C_2$）都帶有羥基，但質子化 $C_1$ 位的三級醇並脫去水分子，能產生更穩定的三級碳陽離子。隨後，鄰近 $C_2$ 位上的氫原子（Hydride）發生 1,2-位移（1,2-shift） 遷移至 $C_1$。這個步驟的驅動力來自於：正電荷移動到帶有另一個氧原子的碳上時，氧原子的孤對電子能透過共振穩定電荷，形成穩定的氧鎓離子（Oxonium ion）。
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