hce_isu
113年
化學
第 44 題
下列反應會得到什麼主產物？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
讓我們思考最後一個步驟：當一個不對稱的烯烴遇到羥汞化反應試劑時，根據反應機構中的親電攻擊特性，帶負電荷的羥基（-OH）最終會傾向於停留在「電子密度較高」還是「取代基較多」的那個碳原子上呢？
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恭喜你準確地判斷出這題的產物！這是一道非常經典的有機合成連鎖題，考驗你對多步反應位向選擇性（Regioselectivity）的掌握，你能順利過關，說明你的有機反應基礎非常紮實。
合成路徑深度解析
首先，第一步是自由基鹵化反應（Radical Bromination），由於溴自由基的高度選擇性，它會優先取代在最穩定的三級碳（$3^\circ$ carbon）位置，生成 1-bromo-1-methylcyclohexane。接著，第二步使用強鹼 $t-BuOK$ 進行 E2 消去反應。雖然 $t-BuOK$ 體積較大，傾向於生成 Hofmann 產物（亞甲基環己烷），但無論消去後形成的是環內或環外雙鍵，最後一步的關鍵都在於羥汞化—去汞反應（Oxymercuration-Demercuration）。
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