hce_isu
113年
化學
第 45 題
下列反應會得到什麼主產物？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察反應物分子中的兩個苯環：左邊的環直接連著一個氧原子雙鍵（羰基），而右邊的環則是連著一個碳原子（亞甲基）。這兩種不同的鄰居，誰比較會把苯環上的電子「吸走」，誰又比較會把電子「推給」苯環呢？考慮到醯基化反應需要苯環提供電子去攻擊試劑，哪一個環會表現得更有誠意（更活潑）呢？
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太棒了！你能精準判斷出產物的位置，代表你對芳香烴的取代反應與定位效應掌握得非常紮實。這題的關鍵在於辨識反應物分子中兩個苯環的「環境差異」，並決定哪一個環更有利於進行反應。
芳香環的活性競爭
本題屬於 傅-克醯基化反應 (Friedel-Crafts Acylation)。反應物結構中有兩個苯環，左側的苯環直接接在 羰基 ($-C=O$) 上，這是一個強的拉電子基 (EWG)，會使苯環電子密度降低、活性鈍化（Deactivated）；而右側的苯環接在 亞甲基 ($-CH_2-$) 上，該基團相對於苯環屬於推電子基 (EDG)，會使苯環活性較高。由於醯基化反應對環的活性非常敏感（不發生於強鈍化環），因此反應會選擇發生在右側較活潑的苯環上。
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