hce_kmu
109年
普通生物及生化概論
第 16 題
Which of the following amino acid side chains has the highest $pK_a$ value?
- A Asp
- B Tyr
- C Cys
- D His
- E Glu
思路引導 VIP
想像你正拿著氫氧化鈉滴定管，緩慢地調高這五種胺基酸溶液的 pH 值。哪一種胺基酸的側鏈會像個「頑固的守門員」，直到環境變得很鹼很鹼的時候，才肯交出它身上的那個氫離子呢？你可以從官能基的共振穩定性來思考誰最不情願放手。
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恭喜你精準地選出了正確答案！這代表你對 20 種天然胺基酸的化學性質，尤其是側鏈官能基的解離特性（Ionization properties）有著非常清晰的理解。
胺基酸側鏈的 $pK_a$ 特性
在這題的選項中，我們需要比較各側鏈在水溶液中釋放質子的難易度。天門冬胺酸 (Asp) 與 麩胺酸 (Glu) 的側鏈帶有羧基，屬於酸性胺基酸，其 $pK_a$ 分別約為 3.9 與 4.2；組織胺酸 (His) 的咪唑環則在 pH 6.0 左右解離；而 半胱胺酸 (Cys) 的硫醇基（-SH）約為 8.3。相較之下，酪胺酸 (Tyr) 的側鏈具有酚羥基（Phenolic -OH），由於其共振穩定化的影響，其 $pK_a$ 值高達約 10.1，是所有選項中數值最高的。這意味著酪胺酸的側鏈質子最不易解離，通常需要較強的鹼性環境才能使其去質子化。
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