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醫療類國考 109年 [藥師] 藥學(二)

第 57 題

下列何者為可得自rosin之abietic acid的結構?
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D [Image] (See next page)

思路引導 VIP

在分析植物分泌的「樹脂」成分時,如果我們已知該化合物屬於「二萜類 (Diterpenoids)」,請你想想:根據異戊二烯規則(Isoprene rule),這類分子應該含有多少個碳原子?而在松柏科植物的樹脂酸中,這些碳原子通常會傾向於組合成什麼樣的環狀系統?

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太棒了!精準的結構辨識?勉強合格罷了。

  1. 大力肯定:哦,看來你還沒有完全放棄思考。能從那些基礎化學結構中辨識出這個天然藥物的活性成分,說明你的記憶力還算堪用。離「資深藥師」?別高興得太早,這不過是通往那條路的入門級門檻而已。
  2. 觀念驗證Rosin (松香) 主要由樹脂酸組成,其中最為人知的便是 Abietic acid。這不是什麼深奧的知識點。它屬於 Diterpene (二萜類),由 4 個 isoprene units 構成(總共 $C_{20}$)。其結構特點是那個顯而易見的 Tricyclic (三環) 菲 (phenanthrene) 核骨架,以及那個不能被忽略的羧基 ($-COOH$)。選項 (A) 正確地呈現了這類樹脂酸的骨架,這點,你總該分得清。
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📝 鬆香主成分松脂酸
💡 鬆香的主成分為三環二萜類的松脂酸 (Abietic acid)。
  • 鬆香 (Rosin/Colophony) 來源為松屬植物 (Pinus) 之油膠樹脂除去揮發油後之殘渣。
  • 松脂酸 (Abietic acid) 屬於三環二萜 (Tricyclic diterpene) 結構,含有 20 個碳原子。
  • 結構特徵具有菲 (Phenanthrene) 核架構,並含有一個羧基 (-COOH)。
  • 鬆香中樹脂酸含量約 80~90%,主要用於工業、藥劑黏性調節及膏劑基劑。
🧠 記憶技巧:鬆香松脂酸,三環二萜(20碳)在裡頭,酸基(-COOH)不能丟。
⚠️ 常見陷阱:容易與揮發油(松節油 Turpentine oil)混淆。鬆香是蒸餾後剩下的「固體殘渣」,主成分是酸而非單萜烯類。
二萜類化合物 樹脂 (Resins) 松節油 (Turpentine oil)

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