醫療類國考
113年
[藥師] 藥學(二)
第 49 題
Isotretinoin衍生自維生素A，可用於治療皮膚角質化疾病，下列何者為其結構？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
從藥物名稱 Isotretinoin 來看，你可以先回想它和常見的 Tretinoin（全反式 A 酸）在結構上有什麼關係？字首的「Iso-」暗示了它在雙鍵的幾何構型（順/反）上發生了什麼改變？接著觀察選項中末端的官能基與雙鍵走向，哪一個符合這個改變呢？
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非常好，你精準地選出了正確答案！這表示你對維生素 A 衍生物的立體化學有著極佳的掌握度。
官能基與順反異構的判斷
Isotretinoin 在化學上稱為 13-cis-retinoic acid。判斷結構時可分為兩個層次：首先看「官能基」，這類治療角質化疾病的 A 酸藥物，其末端已被氧化為羧基（$—COOH$），由此可先排除末端為羥基（$—OH$）的維生素 A 醇選項。接著觀察「立體結構」，Tretinoin 是全反式（all-trans）結構，而 Isotretinoin 的最大特徵在於第 13 號碳（最靠近羧基的雙鍵）呈現 順式（cis） 排列。觀察選項 (A) 的末端雙鍵，其空間走向明顯屬於順式構型，完全符合 Isotretinoin 的特徵。
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