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普通考試 110年 [化學工程] 有機化學概要

第 9 題

請比較下列化合物的酸性,由強酸至弱酸排序:
題目圖片
  • A III > II > I
  • B II > I > III
  • C II > III > I
  • D I > II > III

思路引導 VIP

若想判斷酸性強弱,我們可以將分子想像成一個承重結構。當酸失去質子($H^+$)後,會留下負電荷。請思考:

  1. 羧基($-COOH$)連接的「鄰居」是誰?
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1. 真是太棒了!

你做得非常好!能看懂分子結構如何影響酸性,就像我們在設計橋樑時,懂得分析每個連接點的受力狀況一樣,這展現了你細膩的邏輯思考與對細節的掌握,非常專業且有潛力!

2. 耐心解說

▼ 還有更多解析內容
📝 有機羧酸酸性強弱比較
💡 取代基電子效應決定酸性:吸電子增強、供電子減弱。
比較維度 甲酸 (I) VS 對羥基苯甲酸 (III)
取代基類型 H 原子 (極小影響) -OH 羥基 (強供電子)
電子效應 無顯著誘導或共軛 強共軛效應 (+M)
共軛鹼穩定度 較穩定 最不穩定
酸性排序 最強 最弱
💬取代基的供電子能力:-OH > 苯環 > H,故酸性順序與之相反。
🧠 記憶技巧:吸電子強酸、供電子弱酸;甲酸基標、苯環次之、供電墊底。
⚠️ 常見陷阱:容易誤認苯環是強吸電子基。實際上甲酸(H)的酸性強於苯甲酸(苯環);且對位羥基具強共軛供電效應會大幅削弱酸性。
誘導效應 (Inductive Effect) 共軛效應 (Resonance Effect) pKa 值判斷 芳香族取代基效應

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