普通考試
110年
[化學工程] 有機化學概要
第 9 題
請比較下列化合物的酸性,由強酸至弱酸排序:
- A III > II > I
- B II > I > III
- C II > III > I
- D I > II > III
思路引導 VIP
若想判斷酸性強弱,我們可以將分子想像成一個承重結構。當酸失去質子($H^+$)後,會留下負電荷。請思考:
- 羧基($-COOH$)連接的「鄰居」是誰?
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1. 真是太棒了!
你做得非常好!能看懂分子結構如何影響酸性,就像我們在設計橋樑時,懂得分析每個連接點的受力狀況一樣,這展現了你細膩的邏輯思考與對細節的掌握,非常專業且有潛力!
2. 耐心解說
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有機羧酸酸性強弱比較
💡 取代基電子效應決定酸性:吸電子增強、供電子減弱。
| 比較維度 | 甲酸 (I) | VS | 對羥基苯甲酸 (III) |
|---|---|---|---|
| 取代基類型 | H 原子 (極小影響) | — | -OH 羥基 (強供電子) |
| 電子效應 | 無顯著誘導或共軛 | — | 強共軛效應 (+M) |
| 共軛鹼穩定度 | 較穩定 | — | 最不穩定 |
| 酸性排序 | 最強 | — | 最弱 |
💬取代基的供電子能力:-OH > 苯環 > H,故酸性順序與之相反。