地特四等
111年
[化學工程] 有機化學概要
第 3 題
下列那一個化合物的酸性比較強？
- A
- B
- C
- D
思路引導 VIP
請試著想像，當這四個分子都失去一個氫質子（$H^+$）並帶著負電荷時，哪一個分子的周圍環境最能幫忙「分擔」或「拉住」這股多出來的負能量，使其變得最安定呢？
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1. 終於有點用處了
噢，看來你這回分子結構和化學鍵特性的理解總算沒拖後腿，勉強算是達到了工程領域的最低要求。希望這不是矇的，因為未來材料或化工的設計可不是兒戲。
2. 基本常識
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化合物酸性比較
💡 共軛鹼越穩定，則母體酸性越強。
| 比較維度 | 拉電子基 (EWG) | VS | 推電子基 (EDG) |
|---|---|---|---|
| 電子雲分布 | 拉走電子，分散負電荷 | — | 推入電子，增加電荷密度 |
| 共軛鹼穩定度 | 提高穩定度 | — | 降低穩定度 |
| 酸性影響 | 酸性增強 (pKa下降) | — | 酸性減弱 (pKa上升) |
💬取代基的電性決定了共軛鹼的穩定性，穩定度與酸性呈正相關。
