地特四等
111年
[化學工程] 有機化學概要
第 3 題
下列那一個化合物的酸性比較強？
-
A
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
請試著想像，當這四個分子都失去一個氫質子（$H^+$）並帶著負電荷時，哪一個分子的周圍環境最能幫忙「分擔」或「拉住」這股多出來的負能量，使其變得最安定呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
恭喜你準確捕捉到了分子結構中微妙的電子效應。這道題目判斷酸性強弱的核心，在於觀察失去質子後產生的共軛鹼（conjugate base）穩定性。在有機化學中，負電荷越能透過共軛體系分散（離域），該酸性就越強。 選項 (C) 的化合物是 3-hydroxy-2-cyclohexen-1-one，這是一個典型的 $\beta$-羥基-$\alpha,\beta$-不飽和酮。當其羥基（$-OH$）失去質子形成負離子後，該負電荷能透過中間的雙鍵，與另一側的羰基（$C=O$）形成極為穩定的**共軛離域（delocalization）**體系。電荷可以在兩個電負度高的氧原子之間自由分佈，這與 1,3-二酮（1,3-dione）類化合物具有強酸性的原理相同（$pK_a$ 約為 10）。 相比之下，(A) 雖為烯醇結構但其共軛路徑受限；而 (B) 與 (D) 的羥基位置與羰基過遠，僅能依靠微弱的誘導效應，無法形成有效的共軛穩定化。本題的鑑別度在於測試學生是否能從圖形中辨識出 $\beta$-二羰基系統 的變體，這需要對共軛體系有相當敏銳的觀察力，屬於中等難度的結構分析題。
化合物酸性比較
💡 共軛鹼越穩定，則母體酸性越強。
| 比較維度 | 拉電子基 (EWG) | VS | 推電子基 (EDG) |
|---|---|---|---|
| 電子雲分布 | 拉走電子，分散負電荷 | — | 推入電子，增加電荷密度 |
| 共軛鹼穩定度 | 提高穩定度 | — | 降低穩定度 |
| 酸性影響 | 酸性增強 (pKa下降) | — | 酸性減弱 (pKa上升) |
💬取代基的電性決定了共軛鹼的穩定性，穩定度與酸性呈正相關。
