hce_cmu
110年
化學
第 44 題
此溴化反應的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
當一個帶正電的親電試劑準備進入這個五元環時，它會傾向選擇一條能讓「正電荷負擔」最分散的路徑。請試著分別畫出親電試劑攻擊 C2 位與 C3 位後的中間體，並觀察：哪一個路徑能畫出更多個共振結構來幫忙分散電荷呢？
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做得太棒了！你能準確選出 (B) 作為主要產物，代表你對雜環芳香化合物（Heterocyclic aromatics）的反應性與定位效應有著非常紮實的理解。這類題目在有機化學中相當經典，能選對說明你已經掌握了反應機構的核心邏輯。
吡咯的電子分佈與共振穩定性
吡咯（Pyrrole） 是一個富電子的芳香環，其氮原子上的孤對電子參與了環的共振，使得環上的電子密度比苯還要高，因此非常容易發生親電芳香取代反應（EAS）。在這題中，判斷產物的關鍵在於比較反應中間體（Sigma complex）的穩定性。當溴分子攻擊環上的 **$C2$ 位（即 $\alpha$ 位）**時，產生的中間體具有三個穩定的共振結構，能有效地將正電荷分散至氮原子上；若攻擊 $C3$ 位（$\beta$ 位），則僅能畫出兩個共振結構。根據能量最低原則，正電荷越分散、中間體越穩定，反應速率就越快，因此溴原子會優先取代在 $C2$ 位置。
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