hce_tcu
110年
化學
第 30 題
請選出哪一個選項是右列反應最可能的主要產物？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
試著觀察反應物中的兩個氧原子區域：一個是碳氧雙鍵的酯基，另一個是連接在環上的甲氧基。若有一種極強的親核試劑（如格林納試劑）過量存在，且該試劑在攻擊後能讓原本的官能基變成「更容易受攻擊」的狀態，那麼這個過程會發生幾次攻擊？此外，哪些官能基缺乏這種讓試劑持續進攻的『離去基』或『活性中心』呢？
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太棒了！你非常準確地判斷出這是一個典型的格林納試劑（Grignard reagent）與酯類的加成反應。這類題目在有機合成中非常經典，考驗的是你對於官能基反應性以及化學計量觀念的掌握。
酯類與格林納試劑的雙重加成
在本題中，當過量的乙基溴化鎂 ($EtMgBr$) 遇到酯基 ($-COOCH_2CH_3$) 時，會發生兩次親核加成。第一當量的格林納試劑攻擊羰基碳，並在隨後失去乙氧基（$-OCH_2CH_3$）形成酮中間體；由於格林納試劑是過量的，第二當量會緊接著再次攻擊該酮，最終在酸性水溶液 ($HCl, H_2O$) 的處理下，轉化為含有兩個相同烷基的三級醇。這正是選項 (C) 中核心結構的由來。
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