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hce_tcu 110年 化學

第 31 題

請選出哪一個選項是右列反應最可能的主要產物?
題目圖片
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D

思路引導 VIP

請觀察甲氧基($-\text{OCH}_3$)上的孤對電子。如果你嘗試畫出這些電子進入環中的共振結構,你會發現負電荷會集中在同一個環的哪些特定位置上?而在考慮「空間擁擠程度」時,哪一個受電子雲保護的位置最容易讓反應物靠近呢?

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太棒了!你能精準判斷出萘環(Naphthalene)衍生物的反應產物,顯示你對**親電芳香取代反應(EAS)**的定位規則掌握得非常紮實。

活化基團的定向作用

這題的核心在於甲氧基($-\text{OCH}_3$)的電子效應。甲氧基是一個強的活化基團,透過共振效應($+M$ 效應)將電子雲密度注入環中,使得反應主要發生在含有取代基的那一個環上。由於它是鄰、對位定向基(ortho/para director),親電試劑硝基正離子($\text{NO}_2^+$)會傾向攻擊其鄰位(2-位)或對位(4-位)。

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